Vida pessoal

Taylor Swift já namorou estrelas de Hollywood. Em 2008, ela teve um breve relacionamento com Joe Jonas, da banda Jonas Brothers, que durou de julho a outubro de 2008. Ele rompeu com ela num telefonema de 27 segundos, então ela escreveu a música "Forever & Always" para ele.47 Taylor Swift namorou a estrela de Saga Crepúsculo, Taylor Lautner, com o qual contracenou no filme Valentine's Day. Eles namoraram durante 4 meses, de outubro a dezembro de 2009. Após o término, ela escreveu a música "Back to December" para ele.48
Ainda em 2009, ela namorou o cantor John Mayer, 12 anos mais velho que ela. Quando ele rompeu com ela, no início de 2010, Taylor escreveu as músicas "Dear John" e "The Story of Us".48 Também em 2010, teve um breve relacionamento, entre outubro e dezembro, com o ator Jake Gyllenhaal, o motivo do término foi que Jake já não se sentia atraído por Taylor e também a diferença de nove anos de idade entre os dois. Dizem que a música "All Too Well" foi escrita para ele.48 49
Em 2012, Taylor namorou Conor Kennedy, sobrinho-neto do ex-presidente dos Estados Unidos, John F. Kennedy, entre julho e setembro. O relacionamento acabou por causa da sua agenda, para divulgação do novo álbum Red.50
O seu mais recente namorado foi Harry Styles da boy band One Direction, com o qual namorou de Outubro de 2012 a Janeiro de 2013.51 Em entrevista à revista The Sunday Times, Tay confirmou que a composição "I Knew You Were Trouble" era sobre seu relacionamento com Harry e disse o que sentiu ao tocar a música durante o Brit Awards, com o ex-namorado na plateia. “Bom. Não é difícil acessar suas emoções quando a pessoa que a música é direcionada para está sentada bem do lado do palco assistindo”, revelou Taylor.
A canção foi escrita antes do namoro "oficial". Os dois tiveram um rápido caso depois de se conhecerem no People’s Choice Awards, em março de 2012, mas Taylor ficou muito decepcionada quando Harry beijou a modelo Emma Ostilly durante uma viagem à Austrália. De acordo com uma fonte da publicação Hollywood Life, apesar de Taylor saber que Harry "era problema", ela resolveu dar outra chance a ele meses depois (Outubro de 2012) porque ainda gostava dele, e os dois começaram a namorar.