2008-2009: Fearless

Taylor na Fearless Tour.
O segundo álbum de estúdio, Fearless, foi lançado nos Estados Unidos, em 11 de novembro de 2008,24 e estreou em primeiro lugar na Billboard 200, tendo quase 600.000 cópias vendidas na primeira semana e, após atingir a marca de 1 milhão de cópias vendidas, foi certificado como Platina pela RIAA. Todas as canções do álbum foram escritas ou coescritas por Taylor. Foram lançados três singles: "Love Story" (1º lugar na parada de country da Billboard e 4º lugar na Billboard Hot 100, sendo o single country com o maior número de downloads na história - com 3.229.854 cópias), "White Horse" (10º lugar na parada de country da Billboard e 13º lugar na Billboard Hot 100) e "You Belong with Me" (6º lugar na parada de country da Billboard e 2º lugar na Billboard Hot 100). Os outros onze singles do álbum (de um total de treze, seu número da sorte) estiveram nas paradas por meio de downloads digitais. Mundialmente, seu álbum já vendeu mais de 6.000.000 cópias.


Taylor na Fearless Tour.
As 592.304 cópias vendidas foram maiores do que qualquer artista de música country em 2008. Essa também é a maior venda de estreia em uma semana de 2008 por uma artista feminina em todos os gêneros de música e a quarta maior de todas, atrás de Lil Wayne, AC/DC e Coldplay.25 O single de maior sucesso, "Love Story", se transformou em um sucesso em ambas as paradas de country e de pop. Durante a primeira semana de lançamento, mais de 129.000 das vendas de Swift foram feitas digitalmente.
Isso deu a Swift a melhor estreia digital a qualquer álbum de música country na história.26 Também fez de Swift a quarta maior venda em uma semana de um álbum digital desde que a Nielsen SoundScan começou a divulgar a lista em 2004.27 Depois da oitava semana de lançamento, Fearless vendeu mais de 338.467 downloads pagos, fazendo disso a melhor venda de um álbum de música country na história digital. Em segundo lugar, ficou o álbum de estreia de Swift, Taylor Swift, com vendas de 236.046 downloads em 18 de abril de 2009.28

Swift em 2009.

Na primeira semana, sete canções de Fearless entraram na Billboard Hot 100, fazendo com que Swift empatasse com Miley Cyrus como a artista feminina com mais canções na Billboard Hot 100 em uma semana. Com "White Horse" na 13ª posição, Swift teve seu sexto top 20 de estreia de 2008, um recorde no ano para qualquer artista na história da Billboard Hot 100. Das treze canções de Fearless, 11 entraram no Hot 100.27 "Change", uma canção do álbum, foi selecionada como parte da trilha sonora para apoiar a delegação dos EUA nos Jogos Olímpicos de Pequim 2008.22 A canção também foi selecionada como parte da trilha sonora do pacote de transmissão da NBC das Olimpíadas.
Ela também lançou o single de maior sucesso do álbum "Love Story", em 12 de setembro de 2008. A canção é acompanhada por um clipe que é baseado em Romeu e Julieta. Atingiu a segunda posição no iTunes Store Top Downloaded Songs e a quarta posição na Billboard Hot 100. Quinze semanas depois de ser lançada às rádios pop, "Love Story" também se transformou na primeira canção de música country a atingir a primeira posição na Nielsen BDS CHR/Top 40 chart nos 16 anos de história da lista, assim como a primeira posição na Mediabase Top 40 Chart.29 O segundo single de Fearless, "White Horse", foi lançado em 8 de dezembro de 2008.
O clipe para a canção estreou no CMT, em 7 de fevereiro de 2009. Apesar de não ter alcançado o primeiro lugar na Hot Country Songs da Billboard, na semana de 11 de abril de 2009, "White Horse" atingiu a primeira posição da USA Today/Country Aircheck chart (dirigido por Mediabase) naquela semana.30 "Forever & Always", outra canção do álbum, foi baseada no relacionamento de Swift com o cantor Joe Jonas.31 Swift foi eleita pela Billboard como a melhor artista e compositora de country de 2008, além de ter sido a artista country com mais vendas em 2008.32
Swift esteve na sétima posição no ranking da Nielsen SoundScan Canada's top-10 selling artists across all genres em 2008. No mesmo ano, seus álbuns Taylor Swift e Fearless ocuparam as primeiras posições do Year-End Canadian Country Albums Chart.33 Em 10 de janeiro de 2009, fez sua primeira aparição no programa Saturday Night Live, sendo a cantora de música country mais jovem a aparecer como convidada nos 33 anos de história do programa.34 35 Em sua aparição, o programa teve a maior audiência em dois meses.36 Em janeiro de 2009, Swift anunciou a sua primeira turnê. Ela levou sua turnê norte-americana Fearless Tour a 52 cidades, em 38 estados e províncias nos Estados Unidos e Canadá, em um período de seis meses. Os atos de abertura incluíram Kellie Pickler e Gloriana, um novo grupo na música country.
2009: Incidente no VMA


Swift com seu prêmio de "Melhor Videoclipe Feminino", no VMA 2009.
Durante o MTV Video Music Awards de 2009, Kanye West subiu ao palco e pegou o microfone de Swift durante os agradecimentos dela por ter ganho o Melhor Video Feminino com a música "You Belong With Me", dizendo que o clipe da cantora Beyoncé interpretando "Single Ladies", concorrendo pelo mesmo prêmio, era "um dos melhores clipes de todos os tempos" e fazendo com que as pessoas presentes no local o vaiassem.
Ele entregou o microfone de volta para a atordoada e chateada Swift, que não terminou seus agradecimentos. West foi retirado do restante do show por seu mau comportamento. Durante o comercial, a cantora Pink andou perto do rapper e sacudiu a cabeça em desgosto. Quando Beyoncé, mais tarde, ganhou o prêmio de Vídeo do Ano por "Single Ladies", ela, muito elegante, chamou Taylor Swift de volta para o palco, para que ela pudesse terminar seus agradecimentos e o seu discurso.
Após a premiação, West pediu desculpas pela sua atitude em seu blog e em entrevistas. Kanye West ainda pediu desculpas pela segunda vez, no dia seguinte ao da data de premiação.