2010-2012: Valentine's Day, Speak Now, Speak Now World Tour e Wonderstruck

Em 12 de fevereiro de 2010, estreou um filme com a cantora, chamado Valentine's Day, que conta a história de vários casais que terminam e voltam a namorar nas vésperas do Dia dos Namorados. Taylor é a aluna-atleta da escola Henderson e a líder de torcida engraçada, chamada Felicia, par romântico de Willy, interpretado por Taylor Lautner. Taylor Swift atuou com Emma Roberts e Taylor Lautner, que no filme é namorado da atriz, além de artistas consagrados como Julia Roberts, Jessica Alba, Ashton Kutcher e Anne Hathaway.
Taylor revelou, em julho de 2010, que o nome de seu terceiro álbum de estúdio seria Speak Now. O álbum foi lançado em 25 de outubro de 2010, nos Estados Unidos, onde vendeu 1 milhão de cópias por todo país logo na primeira semana. Seu primeiro single, "Mine", foi lançado em agosto do mesmo ano.37 O lançamento do 'Speak Now', ocorrido em outubro de 2010, atingiu uma enorme proporção mundial, um milhão de cópias vendidas em sua semana de lançamento, arrecadando vários prêmios e congratulações a Taylor.
O segundo single, Back To December, teve seu videoclipe lançado em janeiro de 2011. No vídeo, a cantora aparece com um visual básico em um clima típico do mês de dezembro no Hemisfério Norte. Seu par romântico anda pela tempestade de neve, lamentando o final do romance, enquanto Swift é quem sente frio, tentando mostrar que a ligação entre duas pessoas não termina necessariamente no final do romance.38 O terceiro single, Mean, teve enorme repercussão e retratou um bullying sofrido na escola, do qual Taylor também foi vítima na infância.39 O quarto single, The Story Of Us, foi lançado no dia 19 de abril de 2011 e seu videoclipe retratou Taylor dando um ponto final numa relação exaustiva.40 O quinto single, Sparks Fly, teve seu clipe lançado em agosto de 2011 e contou com cenas da Speak Now World Tour.41 O último single de Speak Now, Ours, mostra Taylor rodeada de situações desagradáveis, separada do par romântico, que está servindo às Forças Armadas Americanas. No final, ambos se reencontram.42
Taylor anunciou a Speak Now World Tour, turnê que promoveria o álbum Speak Now, no final de 2010. O show de estreia ocorreu no dia 9 de fevereiro de 2011, em Cingapura, no Singapore Indoor Stadium. A Speak Now World Tour impressionou os críticos, passando pela América do Norte, Europa, Ásia e Oceania. Tamanho foi o sucesso que, no final de 2011, DVDs e CDs das performances foram lançados em todo o mundo, tendo o nome de Speak Now: World Tour Live. A turnê se encerraria em 18 de março de 2012, na Vector Arena da Austrália.